De Sinterklaastraditie in Bergen op Zoom begon officieel in 1914, toen Sint Nicolaas voor het eerst werd ontvangen door de burgemeester. In dat jaar waren er veel Belgische kinderen in de stad, gevlucht voor de Eerste Wereldoorlog. De stad organiseerde een speciaal Sinterklaasfeest om hen, ondanks de ellende van de oorlog, een moment van vreugde te geven. Sindsdien wordt Sinterklaas elk jaar warm welkom geheten, en in 1915 werd Stichting Sint Nicolaas opgericht.
De aankomst van Sinterklaas kent een rijke variatie. Soms kwam hij met de auto, de trein of de boot, en maar liefst zes keer landde hij met een zweefvliegtuig in het stadspark ‘Kijk in de Pot’. Wanneer hij met de boot kwam, arriveerde hij via de oude haven, die nog in verbinding stond met open water. Als het eb was en er geen water in de haven stond, werden alternatieve plannen gemaakt om de Sint toch naar de stad te laten komen.
Tot halverwege de 19e eeuw was het gebruikelijk dat de inwoners van Bergen op Zoom hielpen om ook de kinderen van minder bedeelden een fijn Sinterklaasfeest te bezorgen. Tijdens de intocht werden ‘giften en gaven’ ingezameld. Langs de route werd gecollecteerd, en kleding en speelgoed konden worden afgegeven, bijvoorbeeld bij het koffiehuis van de heer van IJzerloo.
Vroeger vond de receptie van Sinterklaas op zondagmiddag na de intocht plaats in het Stadhuis, waar de Sint op een hoge troon de kinderen ontving. Door de grote opkomst bleef het vaak bij een handje geven en het overhandigen van een tekening. In 1973 verhuisde de receptie naar De Stoelemat, waar de Pieten de kinderen vermaakten met goocheltrucs, acrobatiek en sneltekenen. Dit groeide uit tot complete voorstellingen, met in 1986 al drie voorstellingen op een dag. Vanaf de opening van Theater de Maagd in 1990 werden de voorstellingen daar gehouden, en de productie werd steeds professioneler, met kleurrijke decors, muziek en kostuums.
In 2015 vierde Stichting Sint Nicolaas haar 100-jarig bestaan. Met bijna 200 vrijwilligers organiseert de stichting jaarlijks een breed scala aan activiteiten rondom het Sinterklaasfeest in Bergen op Zoom. Sinds 2006 wordt er elk jaar Sints Muziekspektakel gehouden in De Stoelemat, en er staat jaarlijks een extra evenement op het programma. Veel activiteiten zijn gratis, en het doel blijft onveranderd: het organiseren van een mooi Sinterklaasfeest voor alle kinderen van de stad, al meer dan 100 jaar!